Rožaje je naselje koje je nastalo u 7. vijeku naše ere. Ovdje su živjeli Iliri, Riml­jani i Grci, a nešto kasnije se naselilo slov­ensko stanovništvo. U bližoj okolini grada postoji nekoliko arheoloških lokaliteta iz il­irskog, rimskog i nemanjičkog perioda koji nisu detaljno istraživani. To su Ilirsko naselje na Brezovačkom brdu, Gradina na planini Krstači, Bačevac, Sastanci u Bašči, Otaševo brdo, Gospođin vrh u Biševu…

Turci su krajeve Bihora i Rožaja za­posjeli 1455. godine. Iz turskih popisa se vidi da je tadašnje stanovništvo bilo hrišćansko. Prema do sada poznatim podacima Rožaje se pod sadašnjim imenom pominje od 1585. godine, a predanje za ovo ime se vezuje za dva krečnjačka klika-stuba u obliku rogo­va, nedaleko od Ganića kule.  Varošica se razvijala oko dva jezgra, starijeg, oko tvrđave koja je srušena i više ne postoji, i mlađeg, oko Ganića kule.

Od početka 18. vijeka rožajsko, peštersko i bihorsko područje naseljava prognano i izbjeglo katoličko i pravoslavno stanovništvo iz okolnih područja, koje je prih­vatilo islam.

U 18. i 19. vijeku, pod turskom vlašću, Rožaje je predstavljalo važan upravni i trgovački centar s razvijenim zanatstvom i stočnim sajmovima. Tako Ami Bue u svom pu­topisu iz 1837. godine kaže da Rožaje ima oko 60 kuća, džamiju i hanove.

Za vrijeme turske vladavine Rožajama je, pored varošice Rožaje, pripadao i dio Biho­ra, Pešteri i novopazarske oblasti. Tada, 1892. godine Rožaje je obuhvatalo 81 selo. Bogatstvo koje su stekli rožajski trgovci u drugoj polovini 19. vijeka iskazano je u izreci iz tog doba – Da Carigrad izgori, Rožaje bi ga podiglo.  Godine 1913., podjelom Sandžaka, Rožaje ulazi u sastav crnogorske države, i tada gubi raniji značaj saobraćajne stanice i upravnog centra. Poseban problem je pred­stavljao nedostatak puteva. Stari putevi iz vremena otomansko-turske uprave odavno su prestali da služe svojoj svrsi a novi nijesu pravljeni. U ovom kraju saobraćaj se obavljao karavanima, a Rožajci su bili trgovački posrednici između Kosova i Polimlja. Nepovoljne političke promjene dovele su do smanjenja stočnog fonda i naglog siromašenja stanovništva. Brojne kuće su zapuštene, prepuštene zubu vre­mena. Stanovništvo se iseljavalo u Tur­sku…

Period austrougarske okupacije ovih krajeva od 1915. do 1918. godine smatra se za jedan od najtežih perioda u historiji življa ovog kraja. Nastu­pile su tzv. “gladne švapske godine”, stanovništvo je umiralo od epidemije tifusa i kolere.

Godine 1917. austrijske vlasti su mobilisale oko 500 ljudi iz rožajskog kraja i poslale ih u rat na Karpate. Mali broj ih se vratio kući.

Oktobra 1918. godine srpska vojska je preuzela rožajski kraj od aus­trougara, da bi iste godine bila stvorena kraljevina Srba, Hrvata i Slovenaca (SHS). Između dva Svjetska rata vladala je vjerska i nacionalna neravnopravnost, siromaštvo i nepismenost.

Rožaje je tridesetih godina im­alo neznatnu ekonomsku ulogu, čaršija je služila samo za najnužnije lokalne potrebe. Ljudi su, spremajući se za od­lazak u Tursku, u bescjenje prodavali zemljište…

I pored siromaštva i drugih teškoća, godine 1937., na inicijativu Hivzije Ćatovića, u prostorijama Vakuf­ske kafane u Gornjoj čaršiji, osnovana je Narodna knjižnica sa čitaonicom koja je okupljala članove Kulturno – umjetničkog društva ali i članove fudbal­skog kluba. Društvo je aktivno radilo do početka Drugog svjetskog rata.

U aprilu 1941. godine rožajski kraj su okupirali Njemci i Italijani.

U avgustu 1943. godine Rožajci su formirali partizansku četu i ilegalni narodno – oslobodilački odbor. Rožajski komunisti u oktobru 1943. godine odlaze u šumu i formiraju Rožajski partizanski odred…

U prijepoljskoj bici, decembra 1943. godine, izginuli su rožajski proleteri Dedo Šehović, Jaho Kurtagić, Hilmo Zejnelagić, Ramo Zejnelagić i Mustafa Pećanin. Iljaza Hadžipećanina su, kao ilegalca u Peći, uhvatili i objesili Njemci, dok je Hivzija Ćatović poginuo kod Berana 1944. godine…

U toku Narodno-oslobodilačke borbe u Rožajama i okolini poginulo je 55 boraca, 65 boraca je teško ranjeno, ostalo je 87 ratne siročadi i bilo je 76 žrtava fašističkog terora.

Rožaje je u Drugom svjetskom ratu oslobođeno 30. septembra 1944. godine, u bor­bama koje su trajale mjesec i po dana. Od tada je počelo novo razdoblje u razvitku grada i njegove okoline.